Tetapi, tak sembarang pria bisa menjadi kekasih Pippa. Wanita asal Inggris ini sangat selektif dalam memilih pasangan. Tercatat hanya pria-pria kaya dan bergelar yang menarik perhatiannya.
Pria-pria yang pernah dekat dengan Pippa itu rata-rata anak pengusaha atau pewaris perusahaan besar. Ada juga yang masih keturunan darah biru. Berikut beberapa pria yang pernah menjadi kekasih Pippa seperti dikutip dari Zimbio:
1. Alex Loudon
Sampai saat ini keduanya masih menjalani hubungan asmara. Alex merupakan pemain kriket Inggris yang juga sahabat Pangeran William. Pippa mulai menjalin hubungan dengan Alex sejak tahun 2010 lalu. Hubungan ini memang tak terlalu dipublikasi. Tetapi, pada saat pernikahan william-Kate, Alex duduk di barisan paling depan bersama keluarga Middleton.
2. Alexander Spencer-Churchill
Pria ini memiliki ikatan yang dekat dengan Sir Winston Churchill. Ia diduga pernah terlibat dalam hubungan cinta dengan Pippa. Kisah cinta mereka memang hanya seumur jagung. Keduanya mulai berpacaran pada April 2010 sampai dengan Juli 2010.
3.Guy Pelly
Tabloid Inggris berspekulasi, Pippa memiliki hubungan romantis dengan Guy Pelly. Tetapi, Pippa tak pernah memberikan konfirmasi soal kedekatannya dengan Guy Pelly. Ia membiarkan berita itu beredar begitu saja.
4. George Percy
George Percy adalah pewaris Duke of Northumberland. Dia pernah menjalin kisah cinta dengan Pippa. Bahkan, saat Pippa berlibur ke Madrid, Spanyol, Percy sempat menghabiskan waktu bersama Pippa. Keduanya diduga berpesta bareng di sebuah klub malam dan menikmati pemandangan indah dengan bersampan di sebuah taman di sana.
5. Charlie Gilkes
Hubungan Pippa Middleton dengan Charlie Gilkes berjalan dari tahun 2008 sampai dengan 2009. Gilkes merupakan salah satu pemilik klub di London. Meski sudah putus, keduanya masih tetap menjaga hubungan baik. Mereka masih berteman.
6. Billy More Nisbett
Pria yang pernah mengisi hati Pippa Middleton salah satunya adalah sosialita Billy More Nisbett. Keduanya menjalin hubungan setelah mereka lulus dari universitas. Hubungan itu hanya berjalan sesuai dengan hitungan bulan saja.
7. Simon Youngman
Satu lagi pria sosialita dan kaya yang pernah menjalin hubungan cinta dengan Pippa adalah Simon Youngman. Keluarga Simon bergerak dalam bisnis permata. Dan Simon merupakan pewaris bisnis keluarga besarnya tersebut.
8. Jonathan Jardine Patterson
Kisah cinta Pippa dengan Jonathan Jardine Patterson berjalan selama tiga tahun. Jonathan juga bukan pria kebanyakan. Keluarganya menjalani bisnis berlian. Dan ia adalah pewaris bisnis tersebut.